电影由陈友与张坚庭之二友电影公司制作，陈友自导自演，张坚庭自编自演，并撮合三代影星，1979年及1982年香港小姐冠军郑文雅及梁韵蕊、70年代红星胡锦及黄淑仪、60年代反派之王姜中平等合作。故事描述，美术设计师张坚庭家祖上风水怪异，男子三十岁前结婚，会被妻子克死，张父姜中平遂严禁张结交异性；但张以限期将届，急不及待觅对象。郑文雅与母胡锦同为死人化妆师，为交男友改习新娘化妆；张与郑遇上日渐亲密…

阿信（陈友 饰）醉心戏剧变卖祖屋，投资演出罗密欧与朱丽叶，与百佳（梅艳芳 饰）分演男女主角，但几乎都以失败收场，百佳只好黯然离去。阿信的好友华仔（钟镇涛 饰）婚后致力于事业，冷落娇妻惠康（夏文汐 饰），惠康一气之下离家出走。阿信痛定思过，抛掉艺术高调出演通俗话剧，迎合大众口味果然大收旺场，更与女主角飘红(钟楚红 饰)结缘。不料飘红又对华仔一见倾心，阿信于是怀恨在心， 准备伺机报复。

这是一个对新鲜事物充满好奇的时代，和所有故事的开头一样，坏男孩变好的原因永远是女孩，为了喜欢的女孩，海边烧烤摊堂口老大阿力在母亲包租婆的支持下，带着他的兄弟阿健、阿强开始了自己的音乐之路，同街区的阿友、阿伦、阿B也被坑蒙拐骗拉进团队，他们在斗殴和训练中增长友谊，父母们的集体反对、路人、邻居们的嘲笑更是激起了他们的好胜心。通过不懈努力终于从Loosers变成了Wynners，穷小子终于变成大明星，父母似乎也能理解这一切，但成员知名程度不一，资源分配不公等问题成为兄弟友情的最大考验，Wynners能否经受考验，保住兄弟真情谊.....

富商巢老爷临终立下遗嘱，将所有遗产都传给远在法国的女儿飞飞（吴君如饰），遗嘱由巢二爷保管。巢老爷的不肖子秋千方百计想修改遗嘱，而二爷的不肖子大傻亦想取得遗嘱私自修改。一晚，幸运星（周星驰饰）到巢家偷窃时被大傻抓住，见他偷窃有一手，大傻命令幸运星帮助自己偷遗嘱。而阿秋亦无意中发现在垃圾场专门捡垃圾的垃圾凤（吴君如饰）样貌竟然和他妹妹飞飞一模一样，于是命令阿凤假扮其妹骗取二爷掌管的遗产。就在二爷去迎接从法国回来的假飞飞（阿凤）的晚上，幸运星按大傻吩咐潜到了巢家大宅去偷遗嘱。不料事情败露，被二爷抓个正着。情急之下，幸运星谎称自己是飞飞多年前的男友，企图蒙混过关。而不知就里的阿凤怕露出马脚，也承认了幸运星是她的男友。于是一场笑料百出的遗产争夺战开始了。

《玛丽苏遇上杰克苏》讲述了十八线女艺人艾玛(祁琪饰)、金牌婚介顾问牛苏苏(李雨奚饰)、天才美少女荔枝(李颖饰)三个秉持着不同的爱情理论、生活态度的女人，因机缘巧合住在了一起，从日常互怼到铁杆闺蜜的故事。更有青梅竹马漫画暖男苏志焕（刘以豪饰）、海龟精英霸道总裁高立森（钟骏胜饰）、花样美男唐唐（黄宏轩饰）、禁欲系男神李克力（刘道玄饰）、玩世不恭花痞男蒋摩杰（娄茗森饰）等包揽腐女们各种口味的全能型男组合携带满分撩妹技能强力加入。三女和五男亲密过招，分分钟都在上演无厘头跨次元的多幕剧。作为一部主打都市爱情的轻喜剧，本剧以「玛丽苏」、「杰克苏」这样性格夸张、话题性强的人物设定为中心，将几对不同背景都市男女奇葩的特殊经歷与恋爱生活呈献给观眾，并在一系列光怪陆离、轻松搞笑的互动中，解构属于90后的爱情价值观。