莎莉（梅格·瑞恩饰）开车载哈利（比利·克里斯托饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……

本片拍摄于1953年，根据马克·吐温的小说《一张百万英镑的钞票》改编。富豪之家的两兄弟，从银行取出面额为一百万英镑的钞票，想以此验证一个穷人拿到这张巨额钞票的结局。哥哥认为这张钞票对一个穷人毫无价值，最终他还是会穷困潦倒；而弟弟则认为他会因为这张钞票摆脱困境过上富足的生活。为了证明各自的理论的正确的，兄弟两人为此打起了赌。他们将这张钞票留给穷困潦倒的美国小伙子亨利·亚当斯（格利高里·派克 Gregory Peck 饰）后出国旅行了，留下对未来一片迷茫的亨利。人们对这位突然暴富的罕见富翁，竟拼命地拉拢他，从免费吃饭，买衣服，到免费住宿，一个个像乞丐一样讨好他，并不断提高他的社会地位。不仅如此，这位幸运的小伙子还取到了一位好妻子和三万英镑的银行利息，从此以后过着非常幸福的生活。

16岁的米娅从饮食失调症中恢复过来回到家，重返高中生的混乱世界，却发现朋友们已经在没有她的情况下走进了青少年生活。伴随着不断变化的遗愿清单，三个最好的朋友和一段主要的新恋情，米娅一头扎进了约会、派对和初吻的世界，很快发现并非生活中的一切都能按照计划进行。