詹姆斯（克拉克·盖博 Clark Gable 饰）是一家报社的编辑，这是一个对事业充满了野心的男人，而对于詹姆斯来说，实现野心的方式就是重新回到学校进行深入而又系统的学习。于是，詹姆斯报了一个补习班，在那里，他邂逅了班主任艾瑞克（桃丽丝·戴 Doris Day 饰）。

这部带有超现实主义色彩的剧集以幽默、「天真」的视角来描绘当代年轻人（特别是纽约市的年轻人）的约会生活——真可谓酸甜苦辣咸五味俱全。所谓「超现实主义」，是指该剧把谈恋爱看做一件「生死攸关」（life-and-death stakes）的事情。这个项目根据Simon Rich撰写的畅销书《The Last Girlfriend On Earth》改编，Simon Rich亲自担任剧集创作人。年仅28岁的Simon Rich因此成为好莱坞历史上最年轻的剧集创作人之一。主人公Josh Greenberg（Jay Baruchel）是一个骨子里充满浪漫主义但又过于天真单纯的年轻人，当相处多年的女友将他抛弃后，他决心再次寻找爱情——但那对他来说无异于重历一场噩梦。一夜情，痛苦的分手，闪电相亲，时间旅行，性爱外星人，许多死亡……甚至一个叫「田中」的日本阳具怪兽……这些或真或假的事情在他「史诗般」的寻爱之旅上都发生过。但他相信自己终有一天能找到相伴一生的人，他经历的一切痛苦、他付出的一切努力都会有回报。

《PEN15》背景设定在 2000 年的某间中学，描述正值发育期的十三岁主角（美国 校园里有个梗，如果被问「你愿不愿意加入pen15俱乐部？」，如果说愿意对方就会恶作剧地把「penis」写在你手上）。