威尔（瑞安•雷诺兹饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？

一部充满动作戏的间谍惊悚片。娜塔莎·罗曼诺夫/黑寡妇遭遇与她的过去相关的一场危险阴谋，将直面自己那些更为黑暗的经历。一股不惜一切要击倒她的力量袭来，娜塔莎必须面对自己在成为复仇者的很久之前那作为间谍的过往，和曾远离的破碎关系。