故事发生在20世纪的30年代，雷（西恩·潘 Sean Penn 饰）是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿，成名后雷养成了挥金如土的恶习，压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。 一位名叫海蒂（萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰）的普通洗衣女工深深的爱上了雷，愿意为雷付出一切，而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是，此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活，更何况，雷可是一位艺术家啊，对于艺术家来说，婚姻难道不正是灵感的坟墓吗？就这样，雷和海蒂渐行渐远。之后，雷娶了性感妖娆的作家布兰奇（乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰），却发现布兰奇是比自己还要放浪形骸的“交际花”。直到此时，雷才想起了海蒂的好，可是雷没有把握，这个单纯可爱的女孩如今还会一如既往的包容他，接纳他吗？

詹姆斯（卢克·崔德威LukeTreadaway饰）从未想过一只流浪的橘猫可以拯救自己的人生。戒毒成功后的他与猫咪鲍勃过着贫苦却温馨的日子，一人一猫的卖唱风景总是能在街头成为焦点，为他们带来更多收入。眼看着生活开始有了起色，不料鲍勃却突然受伤，詹姆斯也面临着被迫和鲍勃分离的危机……

两个孤独的陌生人在一家神秘的间谍机构找到了工作，该机构为他们提供包含间谍活动、财富、环球旅行和一栋曼哈顿褐沙石房屋的炫丽生活。条件是什么呢？成为John和JaneSmith，一对包办婚姻中的夫妻。如今结婚的John（唐纳德·格洛弗DonaldGlover饰）和Jane（玛雅·厄斯金MayaErskine饰）每周都要执行一次高风险任务，同时还要面对新的感情里程碑。当两人对彼此产生真感情时，他们复杂的身份伪装变得更加混乱。哪一个风险更大：间谍活动，还是婚姻？