1953年的美国，时代正处于转变之中，妇女解放运动进行得如火如荼。毕业于风气开放的伯克利大学的凯瑟琳·安·威利斯(朱丽娅·罗伯茨)前往著名的卫斯理女子学校教授艺术史，她发现学校的陈规陋习已经到了令人无法忍受的地步，而当时整个国家的大环境也在致力于将在二战中走出家门走向社会的妇女们重新劝说回家。

故事发生在1962年，麦克法兰和柯莱特是一对艺术家夫妇，两人前往风景如画的希腊游玩。夫妇两人遇见了名为吕达尔的陌生男子，他是当地的导游，靠着小偷小摸和骗吃骗喝过活。　　

27岁的德鲁（奥兰多·布鲁姆）有着众人梦想的成功一家体育用品公司的高级运动鞋设计师，一个待他如子的老板，还有一个漂亮美艳的女朋友。当然，生活总不会这么顺风顺水，这不，他马上就要经历了一次我们大部分人甚至在噩梦中都不曾想到的事业危机经过8年设计完成的完美运动鞋被召回，这个灾难将使公司损失9亿7200万美元（还差点才10亿~~）。面临严重的失败和接近终生事业的毁灭，德鲁被解雇了，和他是同事的女友也果断地甩了他，德鲁只剩下一个念头：自杀。这时，一个电话阻止了他马上就要成功的自杀行动等待他的是一个更糟的消息，德鲁的父亲，在肯塔基州探望亲戚时去世了。因为是家中独子，而姐姐也有孩子要带，他必须马上赶回老家肯塔基州伊莉莎白镇参加追思会。然而在旅途中，沮丧的德鲁遇见了一个叫克莱尔（克尔斯汀·邓斯特）的有吸引力的空中小姐，有着坚持不懈的好脾气和亲切友善的性情的克莱尔，让德鲁有了不小的异样。而来到伊丽莎白镇这个完全不认识、不了解、不熟悉的小镇，面对这个他父亲曾经最后停留的世界，德鲁开始重新找寻自我，惊喜总是藏在你不以为意的地方